Крайчек, член на Залата на славата на атлетиката в Тексас A&M, постигна място номер 1 в класацията на двойки на ATP. Партньорът му Иван Додиг беше номер 2 в световната ранглиста. Заедно те осигуриха пет турнирни победи през 2023 г., включително титла от Големия шлем на Откритото първенство на Франция на Ролан Гарос. Те спечелиха шампионската титла година след загубата в мача за титлата в Париж през 2022 г.
През сезон 2023 Крайчек записа рекорд 47-19 на двойки и задържа номер 1 в класацията за 13 седмици, включително 10 последователни седмици в края на сезона. Произхождащ от Тампа, Флорида, Крайчек натрупа 7130 точки на двойки, 510 повече от Додиг и 740 повече от Рохан Бопана и Матю Ебдън, които се изравниха за третото място. Тази разлика в точките е най-голямата от крайното класиране на двойки за 2019 г.
Крайчек и Додиг спечелиха всичките пет титли на или над нивата на ATP 500 и достигнаха полуфиналите на US Open през 2023 г. Крайчек влезе в историята като първият Аги, завършил една година като най-високо класиран играч в класация на ATP.
